ワンストップ アウトプット！アウトプットの背中を押すカンファレンス 登壇レポート
「エンジニアとして長く経験を積んできたのに、自分が何者かわからない」——
そんな悩みを抱える方もいらっしゃるのではないでしょうか。
今回の記事の主人公、髙橋 直規。彼もまた自信をもてずにいました。20代はSESでさまざまな案件に参画し、30代で一次請け企業へ転職して、長く深い案件を担うも終わるごとにリセットされるような感覚…
しかし、彼はあるプロジェクトで自分の限界を知ったことをきっかけに、“外の世界”へと飛び出します。そこからアウトプットをはじめたことで、彼はエンジニアとしてのオーナーシップを取り戻した、と語ります。
本記事では、2026年4月4日に開催され、SHIFTが会場スポンサーを務めた「ワンストップ アウトプット！アウトプットの背中を押すカンファレンス」より、髙橋の講演をレポート。
髙橋がブログ、技術同人誌、登壇、コミュニティ立ち上げといったアウトプットを通じて自身の経験に価値を見出すまでの等身大の軌跡を追います。
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製造ソリューションサービス部 髙橋 直規
エンジニアやPM、サービスマネージャー（※）として、さまざまなシステム開発案件などに携わった後、アジャイルを専門的に扱うために、3社目として2023年3月SHIFTに入社。現在は、SHIFTの「アジャイル」にまつわるさまざまな案件に入り、プロジェクトマネジメントから実務となるエンジニアリングまで、幅広い領域でアジャイルサービスの浸透／普及に従事している。
（※）業務ごとにシステムを管理し、滞りなくサービス提供ができるよう責任を担う立場。
経験を積むほど見失う「自分らしさ」と、40代で直面した限界
キャリアを長く積めば、自然と自信がつくとは限りません。私の20代から30代にかけての歩みは、まさにその葛藤の連続でした。
20代のころ、私はSESとして、1〜3ヶ月で終わるような短期案件を転々としていました。
ウォーターフォール開発における実装や単体テスト、詳細設計から結合試験までといった一部の工程のみを担当することが多く、目の前の仕事をこなして経験の量は増えるものの、それらは散らばったままで、大きな自信には結びつかなかったんです。
その状況を打破しようと、30代ではお客様と直接関わる一次請け企業へ転職します。
テックリードやプロジェクトマネージャーとして案件に深く関わるようになりましたが、プロジェクトが終わるたびに経験がリセットされる感覚に陥りました。
「点」としての経験はあっても、それらが「線」として繋がる感覚が得られず、自分自身のエンジニア像を描けずにいたのです。
自身のエンジニアとしてのあり方に自信がもてない状態は、外部交流に対して心理的な壁を生み出しました。
当時、社外の勉強会などに参加して活発に交流するエンジニアに、私は強い憧れを抱いていました。
しかし、勇気を出して参加してみても「自分には縁がない、場違いだ」と疎外感を覚えてしまい、継続することができませんでした。
それはスキルの問題ではありません。ほかの参加者が「エンジニアとしての自分のあり方」をしっかりともっているように見えるのに対し、自分にはそれがないという後ろめたさが原因でした。
キャリアの長さに反比例するかのように、自分らしさを見失っていったのです。
自分の失敗は“アンチパターン”だった。外の世界が教えてくれたこと
そんな私に、40代で大きな転機が訪れます。それは、新規プロダクト開発のプロジェクトマネージャーを担当したときのことでした。
私は、スクラムマスターやQAリードなど複数の役割を兼務し、自身の経験だけを頼りに最適な手法だと信じてプロジェクトを推し進めました。
高稼働によってなんとかリリースには漕ぎ着けたものの、結果として極度の属人化を生み出してしまいます。
無事にリリースできた喜びよりも、「このやり方は二度と繰り返せないし、繰り返したくない」という再現性のなさに直面し、大きな後悔を味わいました。
「自分の知っているやり方だけでは、もう通用しない」。これが、私が直面した自己流の限界でした。
そこで私は、自分にはない知識を求めて、再び外の世界へと足を踏み入れます。
最初はオンラインを中心とした勉強会やカンファレンスから参加しはじめました。オンラインであれば、かつて感じたような疎外感を抱くことはありませんでした。
懇親会には参加せずセッションを聞くだけのスタートでしたが、自分とは異なる開発組織で働く人々の話や、未知のコンテキストのなかでの開発について知ることは、多くの学びと刺激をもたらしてくれました。
こうしたインプットは、私が過去の経験を大きく捉え直すきっかけとなりました。
私は、DevOpsやスクラムを改めて学び直しました。属人化を生んでしまった前述の失敗や、過去にぶつかった数々の問題が、業界ではすでにアンチパターン（避けるべき失敗例）として語られていたことを知りました。
自分が抱えていた苦しさや違和感を、外の言葉で少しずつ理解できるようになったのです。外部からの視点で捉えなおすことで、断片的に感じていた自身の経験が、意味のあるケーススタディとして整理されていきました。
学んだことをただ通り過ぎる情報にしないため、私はブログへの投稿をはじめました。書籍や登壇から得た新しい発見や、自分ができていなくて魅力を感じた部分などを、自分の言葉で文章に整理していったのです。
ある日、書籍の感想をブログに書いたところ、X（旧Twitter）で「いい話だな」と反応をくれた人がいました。
自分自身の学びの整理のために書いた文章が、見知らぬ誰かの気づきに繋がった。この小さな成功体験が、自分の経験が他者と接続されるという初めての実感となり、私をさらなるアウトプットへと突き動かしました。
「いまやらなければ後悔する」。恐れを乗り越えたアウトプットへの挑戦
ブログでの手応えを得て、「自分がどうなりたいかを知るためのインプットと、実践したアウトプットの積み重ねこそが、自分自身になる」と確信し、次なるステップとして技術同人誌の執筆に挑みます。
もちろん、「自分に書けるのか」という不安やプレッシャーはありましたし、やらない理由はいくらでも探せました。
しかし、「40代のいまやらなければ、50代でも60代でもやらない。人生を後悔したくない」という強い危機感があったんです。
さらに、運営者の「書いてみたい気持ち最優先で突き進んでほしい」という言葉に背中を押され、応募最終日に決断しました。
いざ書きはじめてみると、1日1ページ進めれば20ページの本は20日間で完成することに気づきます。
「アウトプットは一つひとつの積み重ねに過ぎない」。この気づきと共に書き上げた本は、過去の経験をDevOpsの観点から再整理したもので、読者から温かいフィードバックを得ることができました。
同人誌につづいてカンファレンスでの登壇にも挑戦し、プロポーザルが採択されました。しかし、いざ採択されると「本当に自分が話していいのか」「がっかりされないか」と恐怖に苛まれました。
そんなとき、またしても運営スタッフの言葉が私を救いました。「全員を採択したいが枠に限りがある。涙を飲んで不採択になったプロポーザルも、どうにか発表できる未来をつくりたい」。
この言葉を見て、私は「自分の裏には不採択になった数多くの人たちの想いがある。選ばれた以上、覚悟をもって登壇すべきだ」と決意しました。
登壇の舞台に選んだのは、北海道で開催されたカンファレンスでした。私のことを知らない東京から離れた場所ということで安心できそうだと感じていました。
テーマは、「新規プロダクト開発における属人化の失敗からの学び」です。
勇気を出して失敗談を語った後、参加者から直接フィードバックをもらいました。オンラインや文字越しではない、生身の反応です。
ありふれていて価値がないと思い込んでいた自身の経験が、異なる組織で働く人たちの心に届き、彼らの学びに変わりました。
「自分の経験が輪郭を持ち、明確な意味をもった」。この体験を経たことで、私のなかからアウトプットへの恐怖は大きく和らいだのだと思います。
ありふれた失敗談が誰かの学びに。経験のオーナーシップを取り戻す
一連の挑戦を通して、自分の経験が価値あるものへと変わっていきました。与えられた役割を越え、エンジニアとしてのオーナーシップを取り戻した瞬間でした。
アウトプットがもたらす他者との対話や交流の価値を深く理解したことで、現在では、新たな挑戦として「コミュニティづくり」に取り組んでいます。
郊外に住む人、地方で働く人、子育て中で時間的制約がある人など、普段なかなか出会えない人々がもつ多様な学びや経験を交差させる場をつくりたい。
かつて外部コミュニティに疎外感を感じていた私が、いまは自ら居場所をつくり出す側にまわっているわけです。
輝かしいキャリアでなくても、遠回りや迷い、失敗を含めて、あなたにしかない経験が必ずあります。
40代まで積み重ねてきた経験があったからこそ、語れることがあるはずです。自信がない人こそ、その経験を言葉にして他者と交流してほしい。それが必ず誰かの学びに変わっていくと私は思います。
今日の発表が、次にアウトプットの一歩を踏み出すあなたの背中を押すきっかけになれば幸いです。
（※本記事の内容および取材対象者の所属は、イベント開催当時のものです）
